Лабораторный опыт 7 ГДЗ Рудзитис Фельдман 10 класс по химии

§ 13. Сложные эфиры. Жиры. Мыла

Как вы уже знаете, общим способом получения сложных эфиров является процесс, называемый реакцией этерификации. Еще раз напомним, как записывают уравнение этой реакции в общем виде:

сложный эфир

Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ — спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с водой — гидролиз сложного эфира — обратна реакции этерификации. Химическое равновесие, устанавливающееся при равенстве скоростей прямой (этерификации) и обратной (гидролиз) реакций, может быть смещено в сторону образования эфира с помощью водоотнимающих средств, например с помощью концентрированной серной кислоты, а в сторону гидролиза сложного эфира — в присутствии щелочи.

Сложные эфиры широко распространены в природе. Специфический аромат ягод, плодов и фруктов в значительной степени обусловлен представителями этого класса органических соединений (рис. 57).

Сложные эфиры жирных кислот и спиртов с длинными углеводородными радикалами называют восками.

Сложные эфиры находят широкое применение в технике и различных отраслях промышленности. Они являются хорошими растворителями органических соединений. Их плотность меньше плотности воды, и они практически не растворяются в ней. Так, сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, имеют запахи различных фруктов.

Сложные эфиры в природе

Их применяют как растворители лаков и красок, ароматизаторы изделий пищевой промышленности (рис. 58).

Важнейшими представителями природных сложных эфиров являются жиры (рис. 59).

Жиры

Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой

Применение сложных эфиров

где R, R’, R»— радикалы, входящие в состав высших карбоновых кислот: масляной (—С3Н7), пальмитиновой (—С15Н31), стеариновой (—С17Н35), олеиновой (—С17Н33), линолевой (—С17Н31) и др.

В состав жиров могут входить остатки предельных и непредельных кислот, содержащих четное число атомов углерода и неразветвленный углеродный скелет (рис. 60). Природные жиры, как правило, являются смешанными сложными эфирами, т. е. их молекулы образованы различными карбоновыми кислотами. Жиры, образованные предельными кислотами (масляной, пальмитиновой, стеариновой и др.), имеют, как правило, твердую консистенцию.

Масштабная модель молекулы жира (тристеарата)

Это жиры животного происхождения (исключение составляет жидкий рыбий жир). С увеличением длины углеводородного радикала температура плавления жира увеличивается. Если в составе жира содержатся остатки непредельных кислот (олеиновой и линолевой), они представляют собой вязкие жидкости, которые часто называют маслами. Масла — это жидкие жиры растительного происхождения (исключением является твердое пальмовое масло): льняное, конопляное, подсолнечное, оливковое, соевое, кукурузное и др.

Жиры нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях — бензоле, гексане.

Состав жиров определяет их физические и химические свойства. Следует ожидать, что для жиров, содержащих остатки непредельных карбоновых кислот, характерны все реакции этого типа соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Из них наиболее важная в практическом плане реакция — это гидрирование жиров.

Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция и лежит в основе получения из растительного масла твердого жира — маргарина. Условно этот процесс можно описать уравнением реакции, например:

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу. Например:

Читайте:  Самые красивые озера Владимирской области Святые источники и крещенские купания

Напомним, что гидролиз сложных эфиров — обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону продуктов гидролиза его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов, например соды Na2CO3). При этом гидролиз протекает необратимо и приводит в результате к образованию не карбоновых кислот, а их солей, которые называют мылами.

Поэтому гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров.

При омылении жиров образуются глицерин и мыла — натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот.

Изготовление мыла — один из самых древних химических синтезов. Конечно, этот процесс гораздо «моложе», чем получение этилового спирта. Когда германские племена во времена Цезаря варили козье сало с поташем (техническое название карбоната калия), вымытым из пепла костров, они проводили ту же самую реакцию, которая осуществляется сейчас в грандиозных масштабах современными мыловарами, а именно — щелочной гидролиз жиров (омыление):

щелочной гидролиз жиров

Мыло, которое мы используем, представляет собой смесь солей, поскольку жир, из которого его получают, содержит остатки различных кислот. Натриевые соли высших кислот RCOONa имеют твердое агрегатное состояние, а калиевые RCOOK — жидкое (жидкое мыло). При изготовлении мыла в него добавляют душистые вещества, глицерин, красители, антисептики, растительные экстракты. Однако с химической точки зрения все мыла одинаковы (диссоциируют как сильные электролиты согласно уравнению RCOONa —> RCOO — + Na + ) и природа их действия во всех случаях одна и та же.

Очищающее действие мыла — сложный процесс. Молекула соли высшей карбоновой кислоты имеет полярную ионную часть (—COO — Na + ) и неполярный углеводородный радикал, содержащий 12—18 атомов углерода. Полярная часть молекулы растворима в воде (гидрофильна), а неполярная — в жирах и других малополярных веществах (гидрофобна) (рис. 61). В обычных условиях частицы жира или масла слипаются между собой, образуя в водной среде отдельную фазу. В присутствии мыла картина резко изменяется. Неполярные концы молекулы мыла погружаются в капли масла, а полярные карбоксилат-анионы остаются в водном растворе. В результате отталкивания одноименных зарядов на поверхности масла оно разбивается на мельчайшие частицы, каждая из которых имеет ионную оболочку из анионов —СОО — . Наличие этой оболочки препятствует слиянию частиц, в результате чего образуется устойчивая эмульсия масла в воде. Эмульгирование жира, содержащего грязь, обусловливает очищающее действие мыла (рис. 62).

В жесткой воде, содержащей ионы Са 2+ и Mg 2+ , мыло теряет свою моющую способность. Это происходит в результате того, что кальциевые и магниевые соли высших карбоновых кислот нерастворимы в воде:

Модель молекулы стеарата натрия в воде

Эмульгирование масла в воде в присутствии жира

Вместо пены в воде образуются хлопья осадка, и мыло расходуется бесполезно.

Этого недостатка лишены синтетические моющие средства (рис. 63) — современные стиральные порошки.

Принцип действия синтетических моющих средств точно такой же, как и у мыла, однако они имеют значительные преимущества. Во-первых, их растворы имеют нейтральную, а не щелочную среду. Во-вторых, синтетические моющие средства сохраняют свое действие в жесткой и даже морской воде, поскольку их кальциевые и магниевые соли растворимы. Вместе с тем остатки стиральных порошков в сточных водах очень медленно разлагаются биологическим путем и вызывают загрязнение окружающей среды.

1. Какие вещества называют: а) сложными эфирами; б) жирами?

Читайте:  Как содержать и разводить фазанов в домашних условиях Практические рекомендации для начинающих

2. Раскройте биологическую роль сложных эфиров в живой природе. Для ответа используйте свои знания по биологии.

3. Назовите области применения сложных эфиров в технике и народном хозяйстве.

4. Чем отличаются по строению жидкие жиры от твердых?

5. Как опытным путем различить машинное и растительное масла?

6. Что такое маргарин? Как его получают?

7. Что такое мыла? Как их получают? Почему реакцию щелочного гидролиза жиров называют омылением?

8. Чем отличаются натриевые мыла от калиевых?

9. Какую воду называют жесткой? Какой вред приносит жесткая вода? Как устранить жесткость воды?

10. В чем преимущества синтетических моющих средств (стиральных порошков) перед мылами? В чем их недостатки?

11. В результате реакции этерификации из 150 мл безводной уксусной кислоты (плотность 1 г/мл) получили 200 г этилового эфира уксусной кислоты. Рассчитайте массовую долю выхода продукта реакции от теоретически возможного.

12. Вычислите массу глицерина, которую можно получить из 17,8 кг природного жира, содержащего 97% тристеарата.

Источник

Лабораторный опыт 7 ГДЗ Рудзитис Фельдман 10 класс по химии

Изображение задания 1. Растворимость жиров. B первую пробирку налейте 2 мл бензина, во вторую — воды, в третью — этанола, в четвертую — бензола, а в пятую — тет-рахлорметана. (Учитывая.

1. Растворимость жиров. B первую пробирку налейте 2 мл бензина, во вторую — воды, в третью — этанола, в четвертую — бензола, а в пятую — тет-рахлорметана. (Учитывая высокую токсичность бензола и тетрахлорметана, эксперимент должен проводить учитель или лаборант, но не все учащиеся.) Bo все пробирки с веществами поместите по кусочку жира и встряхните.
2. Доказательство непредельного характера жиров. B одну пробирку налейте 2 мл подсолнечного масла, в другую — льняного масла, а в третью поместите кусочек твердого животного жира. K содержимому всех пробирок добавьте немного бромной воды. (Третью пробирку предварительно нагрейте до расплавления жира.)
Задания для самостоятельных выводов.
1. Каково отношение жиров к воде?
2. B какой из выданных вам жидкостей жиры растворяются лучше всего?
3. Каким растворителем вы будете пользоваться для выведения жировых пятен на ткани?
4. B какой из пробирок бромная вода обесцветилась лучше всего? 0 чем это свидетельствует?

3. Омыление жиров. B фарфоровую чашечку поместите 3 г жира, маргарина или сливочного масла и прилейте 7—8 мл раствора с массовой долей гидроксида натрия 0,2. Для ускорения реакции добавьте 1—2 мл этанола. Смесь кипятите 15—20 мин, помешивая стеклянной палочкой и добавляя воду до исходного уровня. Чтобы проверить, не остался ли непрореагировавший жир, немного горячей смеси влейте в пробирку с горячей водой. Если при охлаждении на поверхности воды не всплывают капельки жира, то процесс омыления завершен, ьсли капельки жира всплывают, тогда кипячение смеси продолжайте.
После окончания реакции омыления к полученной массе добавьте 0 5 г хлорида натрия и еще кипятите 1—2 мин.
Задания для самостоятельных выводов. 1. Какое вещество появилось на поверхности воды в результате проделанного опыта? 2. Напишите уравнение происходящеи реакции. 3. Для каких практических целей используют процесс омыления жиров?

Источник

Животный жир бромная вода

Жиры — органические соединения, по строению являющиеся сложными эфирами трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых (жирных) кислот.

  • Пальмитиновая — C15H31COOH (предельная)
  • Стеариновая — C17H35COOH (предельная)
  • Олеиновая — C17H33COOH (непредельная, 1 двойная связь в радикале)
  • Линолевая — C17H31COOH (непредельная, 2 двойные связи в радикале)
  • Линоленовая — C17H29COOH (непредельная, 3 двойные связи в радикале)
Читайте:  Краткий экскурс в историю кроликов
Растительные и животные жиры

Жиры образуются в организме растений и животных, служат запасным питательным веществом. В строении растительных и животных жиров есть некоторые важные отличия.

Заметьте, что растительные жиры чаще жидкие и в них входят преимущественно остатки непредельных жирных кислот, а животные жиры — твердые и содержат остатки предельных жирных кислот.

Растительные и животные жиры

Номенклатура жиров

По систематической номенклатуре жиры принято называть триацилглицеринами. Названия жирам дают в зависимости от ацилов — остатков жирных кислот, входящих в их состав. Для формирования единого названия к остаткам кислот добавляют суффикс «оил».

В соответствии с тривиальной номенклатурой, жиры называют, добавляя окончание «ин» к названию кислоты и приставку, указывая, сколько гидроксогрупп в молекуле глицерина подверглось этерификации. В общем лучше 1 раз увидеть, чем 100 раз услышать 😉

Номенклатура жиров

Получение жиров

Жиры (по строению сложные эфиры) получаются в реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми (жирными) кислотами.

В зависимости от того, какие именно кислоты участвуют в реакции, образуются различные жиры.

Получение жиров

Химические свойства жиров
  • Гидрирование растительных жиров

В состав растительных жиров входят непредельные кислоты, которые поддаются гидрированию и превращаются в предельные. Таким путем в пищевой промышленности получают маргарин.

Гидрирование жиров

Как сложные эфиры, жиры способны вступать в реакцию гидролиза, который может быть кислотным и щелочным. В результате кислотного гидролиза образуется глицерин и исходные жирные кислоты, в результате щелочного гидролиза — глицерин и соли жирных кислот.

Реакция щелочного гидролиза жиров называется реакцией омыления, в результате получаются соли жирных кислот — мыла. Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной — необратимо.

Гидролиз жиров

В состав твердого мыла входят соли Na, в состав жидкого — K.

Сила карбоновых кислот

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник



ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 13

В одну пробирку налейте 1-2 см 3 подсолнечного масла, во вторую поместите кусочек твердого животного жира и нагрейте ее до расплавления жира. К содержимому каждой пробирки добавьте немного бромной воды и встряхните смеси.

Отметьте, в какой из пробирок бромная вода обесцветилась. О чем это свидетельствует?

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Составьте уравнение реакции.

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Сделать вывод по работе:

Задание

1) Составьте уравнение реакции получения этилового эфира муравьиной кислоты.

2) Напишите уравнение реакции щелочного гидролиза тристеарата глицерина.

3) Напишите структурную формулу триглицерида, образованного одним остатком пальмитиновой кислоты и двумя остатками олеиновой кислоты.

4) Относительная плотность паров сложного эфира по водороду равна 30. Приведите структурную формулу этого эфира.

5) Имеется водный раствор, содержащий глицерин, фенол, уксусный альдегид. Как можно доказать присутствие каждого их этих веществ в растворе? Ответ обоснуйте уравнениями соответствующих химических реакций.

Источник